W XIV wieku Mikołów znalazł się pod władaniem czeskim, stając się w XVI w. częścią monarchii Habsburgów.

Miasto powstało na skrzyżowaniu ważnych szlaków handlowych, a jego mieszkańcy przez wieki zajmowali się głównie rolnictwem, rzemiosłem i handlem.

W 1545 r. król Czech, Ferdynand I, dał mikołowianom prawoorganizowania w każdy wtorek targów i dwóch jarmarków w ciągu roku ?w czerwcu i październiku. Dzięki jarmarkom wzrosło znaczenie miasta. W XVI i XVII w. Mikołów był ważnym ośrodkiem handlu bydłem na drodze z Mołdawii i Ukrainy na Śląsk i Morawy. Handel wołami cieszył się także poparciem właścicieli państwa pszczyńskiego. Mieszczanom mikołowskim przysługiwały też przywileje piwowarskie i gorzelnicze.

Kolejna ważna data w dziejach miasta to rok 1547. Wówczas właściciel ziemi pszczyńskiej, Jan Turzo, nadał Mikołowowi prawa miejskie, na mocy których powoływano co roku radę miejską składającą się z 4 rajców. Jeden z nich pełnił funkcję burmistrza i przewodniczył radzie.